Zucker / Kohlenhydrate (Monosaccharide)

Zucker gehören in die Molekülklasse der Kohlenhyrate, denen die allgemeine Summenformel

zugrunde liegt. Rein formal sind es also Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasser bestehen. Man unterscheidet zwischen den Monosacchariden, den Einfachzuckern, und den Oligo- und Polysacchariden, bei denen mehrere oder viele Monosaccharideinheiten miteinander verknüpft sind und die lineare oder verzweigte Kettenmoleküle bilden.

Einfache Zucker sind - formal gesehen - Oxydationsprodukte mehrwertiger Alkohole, die entweder eine Aldehyd- oder eine Ketogruppe enthalten. Man trennt daher zwischen den Aldehydzuckern (Aldosen) und den Ketozuckern (Ketosen).

Je nach der Zahl der im Molekül vorhandenen C-Atome spricht man von Biosen, Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen usw. Die in der Natur vorkommenden Monosaccharide tragen (vom C-Atom, an dem die Aldehyd- oder Ketogruppe sitzt, abgesehen) an allen anderen C-Atomen nahezu ausnahmslos je eine Hydroxylgruppe. Es sind demnach Polyhydroxyaldehyde oder Polyhydroxyketone.

Mit n=2 wäre der einfachste Aldehydzucker der Glykolaldehyd. Die nächst höhere Aldose ist der Glycerinaldehyd, der als D- und als L-Form auftreten kann; und das erste Glied der Ketozucker ist das Dihydroxyaceton.

Ein C-Atom, das vier verschiedene Reste trägt, wie im Falle des Glycerinaldehyds (s.o.), gilt als ein asymmetrisches Kohlenstoffatom. Derart asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome sind optisch aktiv, d.h., sie zeichnen sich durch die Eigenschaft aus, die Ebene von polarisiertem Licht zu drehen. Der Winkel der Drehung ist substanzspezifisch. D-Glycerinaldehyd dreht die Ebene des Lichts nach rechts (+), L-Glycerinaldehyd nach links (-).

Die in der Natur vorkommenden komplexeren Zucker mit mehr als drei C-Atomen gehören meist der D-Reihe an (Ausnahmen: L-Fucose, L-Rhamnose, L-Sorbose u.a.), was aber nicht heißt, daß sie alle rechtsdrehend sind, da Zucker mit mehr als drei C-Atomen ja mehrere asymmetrische C-Atome enthalten. Die Zahl der Stereoisomeren ist 2ⁿ (wobei n die Zahl asymmetrischer C-Atome ist). Zucker mit sechs C-Atomen besitzen demnach vier asymmetrische C-Atome. Es gibt also 24 = voneinander verschiedene Stereoisomere (mit unterschiedlichen chemischen Eigenschaften). Die Zuordnung von Aldosen zur D- und L-Reihe wird auf das Glycerinaldehyd zurückgeführt.

Kohlenhydrate können auf verschiedene Weise geschrieben werden. Einmal, wie bisher, in linearer Form

dann aber auch in Ringform, was am Beispiel der D-Glucose erläutert werden soll. Der Ring ist ein Pyranosering (ein Sauerstoff-enthaltender Ring), von dem es zwei Formen gibt (alpha und beta), die reversibel in%inander übergehen können.

Zur Kennzeichnung der C-Atome werden sie durchnumeriert (C₁..C₆). alpha-D-Glucose unterscheidet sich somit von der beta-D-GIucose durch die Stellung der-OH Gruppe am C₁-Atom (alpha unterhalb der Ringebene, beta oberhalb). Im Gegensatz zu den Ringen der aromatischen Kohlenwasserstoffverbindungen (siehe nachfolgenden Abschnitt) oder der Heterozyklen ist der Pyranosering nicht eben, so daß er genaugenommen wie folgt geschrieben werden muß

Beide dieser Konformationen kommen vor, wobei die Sesselform die thermodynamisch stabilere Form ist.

Weitere Kohlenhydrate und einige Derivate: phosphorylierte Zucker.

D-Fructose, Fructose-1,6-Diphosphat,

(Vitamin C)