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Tropanbiosynthese: Ornithin als Ausgangssubstanz, Methylornithin
als erstes Zwischenprodukt
Pyrrolizidinalkaloide sind eine weitere Klasse.
Lysinderivate: Lysin ist die Vorstufe des Piperidinrings, der
das Skelett mehrerer Alkaloide bildet. Hierzu gehören die Bitterstoffe
der Lupine, das Lupinin und das Lupanin.
In diese Gruppe gehört auch das Lycopodin, eine Substanz, die aus
Bärlapp (Lycopodium) gewonnen
werden kann. Erwähnt sei sie hier nur, um zu zeigen, wie wenig verwandt
die Pflanzen sind, aus denen einander ähnliche Substanzen gewonnen
werden können.
Derivate des Phenylalanins: Die wichtigsten:
Ephedra-Alkaloide: Ephedrin, Pseudoephedrin,
Mikroorganismenalkaloide: Cytochalasin B und D
Taxus-Alkaloide: Taxin
Lunaria-Alkaloide: Lunarin und Lunaridin
Alkaloide der Lythraceae
Tyrosinderivate: Synthese von Benzylisochinolinen, beginnend mit zwei Mol Tyrosin
Darüber hinaus wird eine Anzahl aromatischer, Karboxylgruppen enthaltender
Verbindungen in andere Alkaloide inkorporiert, z.B. in das Atropin (Alkaloid
aus Atropa belladonna).
Das Cytochalasin ist vor allem deshalb von
Interesse, weil es sich in den letzten Jahren in steigendem Maße
als nützliches Hilfsmittel in der Zellbiologie bewährt hat. Es
hemmt die Wirkung von Mikrofilamenten und ist daher ein geeigneter Inhibitor
von Bewegungsprozessen, an denen Aktin beteiligt ist.
Derivate des Tyrosins: Tyrosin ist das Ausgangsprodukt einer
großen Alkaloidfamilie. Von ihm leitet sich zunächst das Dopamin
ab, von dem Synthesewege zum Berberin, Papaverin
und zum Morphin (Morphium) führen.
Morphinsynthese: Kondensation von zwei Tyrosinringen. Bildung
der Morphingrundstruktur und Modifikationen
Die gezeigten Formeln stellen Prototypen dar, von denen sich eine Anzahl
ähnlicher Verbindungen (z.B. die Opiumalkaloide, Codein u.a.) ableiten
lassen. Das Colchicin (Alkaloid der Herbstzeitlosen:
Colchicum autumnale und der verwandten Art C. byzanthinum)
gehört ebenfalls hierher. Es ist das bekannteste und am häufigsten
verwendete Mitosegift; es verhindert die Aggregation von Tubulindimeren
zu Mikrotubuli.
Indolalkaloide (Abkömmlinge von Tryptophan, u.a.): Gerade
die Analyse dieser Gruppe ist in den letzten Jahren gut vorangekommen.
Neben chromatographischen Verfahren sind dabei vor allem die Massenspektroskopie
und die Kernresonanzspektroskopie (NMR) zum Zuge gekommen. Man hat bis
heute etwa 1200 verschiedene Verbindungen isoliert, die allein vom Tryptophan
ableitbar sind. Das entspricht etwa 25 Prozent der bekannten Alkaloide.
Allgemein bekannt sind nur wenige, obwohl viele pharmakologisch aktiv sind
und in der Medizin häufig eingesetzt werden.
Zu den Tryptophan-Derivaten gehören das d-Tubocurarin,
eine der aktiven Komponenten des Curare, des Pfeilgiftes der Indianer Südamerikas.
Die Pflanzenfamilien Apocynaceen, Loganiaceen
und Rubiaceen sind durch das Vorhandensein
eines weiten Spektrums an Indol-Alkaloiden gekennzeichnet,
beispielhaft sind die Vinca-, Rauvolfia-
und Cataranthus-Alkaloide. Sie entstehen aus der Kopplung zwischen
weit verbreiteten Verbindungen, den Iridoiden, die aus Monoterpenen entstehen
und dem Indolring, der aus Tryptophan hervorgeht. Ferner gehören eine
Anzahl bekannter Pilzgifte zu dieser Gruppe
Isopren-Abkömmlinge: Die sich vom Isopren ableitenden sekundären
Pflanzenstoffe werden im folgenden Abschnitt besprochen. Genannt seien
hier nur einige Derivate, die aufgrund ihres
Stickstoffgehalts den Alkaloiden zuzuordnen sind. Im Gegensatz zu den Aminosäurederivaten,
die den Stickstoff von Anfang an enthalten, wird er hier erst zu einem
sehr späten Zeitpunkt der Biosynthese eingebaut. In diese Gruppe gehören
das Gentianin sowie weitere toxische Verbindungen
wie z.B. das Aconitin, das aus Aconitum
und Delphinium gewonnen wird. Eine wichtige Untergruppe bilden
die Solanum-Alkaloide, die in nahezu allen Organen verschiedener
Solanum- (Kartoffel u.a.) und Lycopersicon-Arten (Tomate)
anzutreffen sind, doch auch bei ganz anderen Taxa (Lilien und Asclepiadaceen)
vorkommen.
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